3. Substituição

Na substituição, um átomo H ou um outro grupo de átomos duma cadeia C é substituído por outro átomo ou grupo de átomos.
Aquele novo é chamado 'substituente'.

Substituição numa cadeia alifática: exige calor e luz.
Substituição numa cadeia aromática: exige um catalisador.

Os alcanos (alifáticos) podem sofrer o processo de substituição: um processo lento no qual um átomo de Hidrogénio da cadeia de Carbono é substituído por um outro átomo, muitas das vezes um halogéneo.
A substituição por Cloro (Cl2), por exemplo, decorre lentamente e só com ajuda de energia solar:


Exercício 17
  1. Explique a palavra 'terminação'; porque é que usamos aqui esta palavra?
  2. O que quer dizer aqui "etc."?
  3. Um radical com um electrão impar é muito reactivo. Porquê?

Exercício 18
Quem se disponibiliza-se de modelos, tente imitar a substituição do etano com cloro.


O grupo Nitrilo

Um grupo - C≡N chamamos "nitrilo", quando o C faz parte da cadeia principal. No caso de ter um grupo - C≡N de forma ramificação, portanto, não dentro da cadeia principal, falamos de 'grupo cianeto'.
Na química inorgânica encontramos o ião cianeto: CN-

Formam-se grupos nitrilo pela substituição de cianeto por haleto-alcano:


Exercício 19
Explique como é que podemos considerar esta substituição como método de prolongar uma cadeia-C.

Note bem que o grupo nitrilo contém uma ligação tripla.
A consequência é a possibilidade de adição, até três vezes, o que é muito especial:

N.B.: Regra particular: mais do que um grupo OH ligado directamente com a cadeia-C não fica estável, perde água:

Adicionámos 3 moléculas de água e ao fim uma molécula de água foi devolvida. Ao fim são formados: um ácido alcanóico + amoníaco, dois produtos.


Substituição com H3PO3

Existe um método para substituir um grupo hidroxilo (OH) duma cadeia-C por um halogénio (F, Cl, Br ou I) através duma reacção com 'tri-haleto de fósforo'.

Substituição dos átomos H d0 benzeno é fácil. A estrutura estável não se perde; os 6 átomos C ficam ligados sem mudança.
Substuição acontece com grupos nitro, amino, alquil, sulfono e mais.

Exercício 20
Escreva, em estruturas químicas, a reacção de substituição de cloro ao tolueno.
Anote também as condições da reacção.
Consulte os livros de química para tal.
Resposta 11-20





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