Om meerdere redenen is het Koolstofatoom heel speciaal:
- elk koolstofatoom kan vier bindingen aangaan, wat veel is in vergelijking met andere atomen.
- Het koolstofatoom verbindt zich gemakkelijk met andere koolstofatomen, wat andere atomen helemaal niet zo gemakkelijk doen.
Die koppelen liever aan atomen van verschillende elementen.
Daar komt nog eens bij dat de vier bindingen verschillend van karakter kunnen zijn: enkelvoudig, dubbel of drievoudig,
en verder ook nog alifatisch of aromatisch.
Om dat allemaal te begrijpen is het nodig je te verdiepen in de "orbitalen" van het koolstofatoom, s en p.
Deze orbitalen kunnen op meerdere manieren samenwerken,
o.a. kunnen ze zich met alkaar mengen en "hibriden" vormen:sp3, sp2, sp.
De subniveau's van koolstof zijn: 1s2 2s2 2p2
De eerste hoofdschil 1s2 ondergaat geen enkele verandering, maar in de tweede vindt een soort reorganizatie plaats:
De vier valentie-electronen (twee s en twee p) hebben een manier gevonden om tot een stabielere situatie te geraken:
* Eerst: een electron 2s wordt een electron 2p
daarna: 2s1 wordt 2p3 (deze verandering kost wat energie)
* Daarna: de vier niveau's kunnen mixen en hibrides vormen. Een 2s-orbitaal en drie 2p-orbitalen doen mee aan een hibridizatie.
Ze vormen vier nieuwe orbitalen van het type sp3 (hierbij komt energie vrij = exotherm).
Deze vier nieuwe en gelijke orbitalen zijn verantwoordelijk voor de vier (gelijkwaardige) bindingen van een koolstofatoom.
Naast deze hybridizatie bestaan er nog twee andere mogelijkheden:
- Een 2s en twee 2p doen mee aan de hybridizatie.
Dan vormen zich drie nieuwe orbitalen van het type sp2
en er blijft één oude 2p orbitaal over die kan zorgen voor een extra binding (dubbele binding: 1 binding σ en één bindingπ).
- een 2s en een 2p doen mee aan de hybridizatie.
Dan vormen zich twee nieuwe orbitalen van het type sp en blijven er twee oude 2p-orbitalen over; zo kan een drievoudige
binding ontstaan (één binding σ en twee bindingen π).
Normaal gesproken blijft het aantal bindingen per C-atoom 4 (bindingen van het type σ, deze zijn alifatisch).
In benzeen en vergelijkbare stoffen heeft elk C-atoom drie orbitalen van het type sp2
die dus per C-atoom drie σ-bindingen vormt. Dan zijn er per C-atoom (dus in een benzeenring 6 in totaal) 2p-orbitalen
die elkaar zodanig overlappen dat ze het molekuul stabilizeren met deze zeer speciale 'vierde' binding van het type π (aromatisch).
Opdracht 13
Bestudeer goed de volgende (strip)tekeningen, die het C-atoom nog eens willen uitleggen.
Het waterstofatoom, heel verschillend van het koolstofatoom, is het eenvoudigste atoom met slechts één electron.
De electronenverdeling is: 1s1.
Hier is geen plaats voor hybridizatie. Het s-orbitaal heeft een ronde vorm en kan overlappen met elk ander type orbitaal
van welk atoom dan ook (in de koolstofchemie is dat heel vaak een koolstofatoom).
Deze overlapping geeft altijd een σ-binding en levert altijd alleen maar enkelvoudige bingingen.
Opdracht 14
Leg uit waarom waterstof alleen maar enkelvoudige bindingen vormt.
Opdracht 15
Wat betekent het symbool: sp2
Opdracht 15A:
Wat voor bindingstypes kom je tegen in een molekuul van propeen?
