Omdat de organische scheikunde nu eenmaal zo ontzettend veel stoffen heeft wegens de vele mogelijkheden om koolstofatomen aan
elkaar te koppelen, begint een goede nomenclatuur met basisregels voor de koolstofketens.
Die ketens kun je in de scheikundeboeken op diverse manieren tegenkomen, soms heel gedetailleerd, soms als een soort skelet
Zonder kennis van de basisregels is het niet mogelijk de beroemde internationale nomenclatuur te begrijpen of te beheersen.
Als konsekwentie van zijn bijzondere karakter kan het C-atoom ketens vormen met enkelvoudige, dubbele, drievoudige en zelfs cyclische
bindingen, met Koolstof, en met vele andere atomen.
Er zijn zoveel verschillende moleculen gebaseerd op het koolstofatoom, dat we spreken van een koolstofchemie,
vroeger aangeduid als organische chemie.
primair, secundair, tertiair en quanternair
Bovenstaande struktuur is 'metylbutaan' aan de linkerkant en 'dimetilpropaan' aan de rechterkant.
Koolstofatomen die alleen maar gekoppeld zijn aan één ander C-atoom heten primaire C's; deze zitten altijd aan het eind van een
koolstofketen.
C-atomen tussen twee andere in noemen we secundaire C-atomen.
Zo zijn er ook tertiaire C-atomen, gekoppeld aan drie andere en quaternaire die ingeklemd zitten tussen vier andere C-atomen.
Opdracht 16
hoeveel primaire, secundaire, tertiaire en quaternaire C-atomen zitten in de twee structuren?
De woorden primair, enz. gebruikt men niet alleen voor de C-atomen. Ook andere atomen of atoomgroepen kunnen deze kwalifikatie bezitten.
Als bijvoorbeeld een OH-groep vast zit aan een secundair C-atoom, spreken we van een secundaire alkohol of ook van een secundaire hydroxigroep.
Bij de eiwitten zullen we die aanduidingen ook tegenkomen, maar dan betekenen ze iets anders.
Opdracht 16A
Beantwoord de volgende vragen over de strukturen A, B, C e D:
- Geef de officiële naam van elke struktuur;
- Hoeveel secundaire koolstofatomen heeft elke struktuur?
- Zie je ergens een secundaire OH-groep? Waar?
- Zijn alle hoofdketens tegelijk ook de langste ketens?
Antwoord
Opdracht 17
Welke specifieke groepen herken je in de structuur?
Dit is de structuur van 'aspartaam', een vervanger voor gewone suiker voor personen die op moeten passen
(diabetici, of mensen die bang zijn om dik te worden).
Aspartaam heeft een effect 100x zo sterk als gewone suiker:
1 gram suiker kun je vervangen door 10 mg aspartaam
andere vervangers zijn: fructose (1,7x suiker) sacharine (400x suiker)
De koolstofverbindingen bevatten altijd een hoofketen van koolstofatomen. In de nomenclatuur is het eerste wat je doet:
de hoofketen opzoeken en herkennen.
- Kies als hoofdketen altijd:
- de langst mogelijke keten en
- die keten waar eventuele dubbele of drievoudige bindingen in zitten.
- De hoofdketen kan vertakkingen hebben of functionele groepen zoals een OH-groep
- Indien nodig voegt men nummers toe om aan te geven aan welke plaats in de keten de speciale bindingen of functionele groepen
aangekoppeld zitten. Daarbij probeert men altijd een zo laag mogelijke nummering te krijgen.
Regels voor de nomenclatuur, hier voor alifatische koolwaterstoffen
Elke koolstofverbinding heeft een hoofdnaam, gebaseerd op het aantal C-atomen in de hoofdketen:
Met..., et..., prop..., but..., pent..., hex..., hept..., oct..., non..., dec...,
em geral: alc...
op de puntjes verschijnen achtervoegsels:
- aan: de hoofdketen heeft alleen enkelvoudige bindingen.
- een: de hoofdketen heeft ook dubbele bindingen.
- yn: de hoofdketen heeft ook drievoudige bindingen
- yl: dan gaat het over een vertakking, dus niet de hoofdketen.
Voorbeelden:
Propeen is een molekuul met een keten van drie C-atomen met een dubbele binding.
De positie van de dubbele en drievoudige bindingen worden met nummers aangegeven, indien nodig.
3-etyl is een vertakking, een zijtak, van twee C-atomen, en die gekoppeld is aan de derde C van de hoofdketen.
Behalve achtervoegsels zijn er ook vele voorvoegsels:
- Mono, di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca
zij duiden 1 tot 10 aan en geven het aantal van een bepaald groepje.
- Ciclo
dan is de hoofketen niet lineair, maar circulair.
Voorbeeld: 3,4-dimetyl,1-hexeen:
N.B
H-atomen kunnen eventueel weggelaten worden in de struktuurformule
Opdracht 18
De cursist moet nu met modellen gaan werken en proberen te bouwen:
metaan (tetraëder); benzine (de belangrijkste isomeer); eteen; acetileengas (etyn) dat gebruikt wordt bij lassen.
De koolwaterstoffen kunnen uit de aardlagen gehaald worden, diep onder de aarde of onder de zee of oceaan. Je treft ze aan in:
- ruwe aardolie
- aardgas
Op alle bijbehorende processen komen we later in andere modules terug. Nu gaat het alleen over de nomenclatuur.
Behorende tot een homologe reeks
Stoffen met een één type functionele groep, met eenzelfde algemene formule en met gelijksoortige eigenschappen.
Bijvoorbeeld: alle alkoholen hebben een OH-groep, een algemene formule CxHyOH, en kunnen ethers of esters vormen.
De verschillen tussen de leden van een homologe serie, in dit geval, hangen af van de lengte van de koolstofketen CxHy.
(on)verzadigd
Een koolstofketen kan verzadigd zijn of onverzadigd,
afhankelijk van de aanwezigheid van dubbele of drievoudige bindingen tussen de koolstofatomen.
Later komen we terug op de typische reacties van onverzadigde bindingen, die namelijk geopend kunnen worden en dan 'verzadigd' worden
door er iets aan toe te voegen.
Nu we het hebben over de nomenclatuur van chemische stoffen, is het onvermijdelijk nader in te gaan op modellen.
Er bestaan diverse soorden modellen om dit onderwerp zichtbaar te maken.
modellendoos
soorten modellen
C6H12O6
Nooit en te nimmer mag je vergeten dat een model niet meer is dan alleen maar een zeer vereenvoudigde uitbeelding van de werkelijkheid.
Trek niet meer konklusies uit een model dan de makers van het model er mee willen uitleggen.
Maar aan de andere kant, een goed model helpt echt om beter te begrijpen waarom chemische stoffen zus of zo zich gedragen.
Het is de bedoeling dat je een modellendoos hebt.
Opdracht 19
Maak zelf de modellen die boven getoond werden in foto's.