6. Isomerie

Een molekuulformule geeft vaak al enigzins aan wat de struktuur zal zijn van het molekuul, maar vrijwel nooit is deze formule voldoende om de hele struktuur meteen te kennen.
Bijvoorbeeld, wat is de struktuur van C3H7OH? Waarschijnlijk zal het 1-hydroxipropaan zijn, maar 2-hydroxipropaan kan ook.
Nog lastiger:
C3H8O.
Dit kan ook één van de hydroxipropanen zijn, maar net zo goed metoxy-etaan.
En de OH-groepen van glucose, aan welke kant van het molekuul zitten die vast?
Nogmaals, kennis van de molekuulformule is niet automatisch genoeg om de struktuur te kennen. Zelfs kan één molekuulformule meerdere strukturen hebben. In dat geval spreken van 'isomerie'.

We onderscheiden meerder typen van isomerie, waaronder de volgende:
  1. Structuur-isomerie
    1. Isomerie van positie
    2. Isomerie van de keten
    3. Functionele isomerie
  1. Stereo-isomerie
    1. Cis-trans-isomerie
    2. Optische isomerie

Opdracht 24
Leg uit of de volgende beweringen juist of onjuist zijn:
  1. eenvoudige alcolholen (met één OH-groep) zijn functionele isomeren met ethers.
  2. zuren zijn niet isomeer met esters.
  3. propanal en propaan-1-ol zijn struktuur-isomeren

Opdracht 25
Kijk goed naar de twee strukturen van glucose:

    C6H12O6                                          C6H12O6
Schrijf de twee strukturen op papier om te ontdekken dat één lineair is en de ander cyclisch. Wat is de functionele groep die wel in de lineaire, maar niet in de cyclische struktuur bestaat?

Hieronder nog zo'n foto. Maar dan nu met andere modeltypes (de verbindingsstukjes zijn verschillend).

Let er op dat in het eerste modeltype de dubbele binding niet met de juiste verbindingsstukjes is na te bootsen!!


6.1 Optische isomerie

Het woord "optisch" geeft aan dat moleculen met dit type isomerie speciale eigenschappen hebben op het vlak van de optica. Elke organische stof waarvan één of meer C-atomen gekoppeld zijn aan vier verschillende atomen of atoomgroepen, hebben "optische activiteit": ze kunnen het trillingsvlak van monochromatisch licht draaien, naar links of naar rechts. Met een polarimeter kun je deze draaiing meten. Het atoom dat zo werkt, dus gekoppeld is aan vier verschillende groepen, noemen we een 'actief centrum'.
                   
           D-alanine         L-alanine                                            D-alanine         D-alanine
   ze zijn spiegelbeeld van elkaar,                           ze zijn gelijk, maar niet elkaars spiegelbeeld.

Opdracht 26
Probeer de twee optische isomeren van het aminozuur Alanine te bouwen met modellen en zo de optische isomerie zichtbaar te maken.

Opdracht 26A
Bekijk de volgende strukturen nauwkeurig:
1
2
3
  1. Geef de namen van elke struktuur. Let op, misschien zijn er meerdere mogelijkheden.
  2. Zijn de strukturen 2) en 3) isomeren? Ja of Nee? Leg je antwoord uit.

Antwoord

Meer informatie over stereochemie kun je vinden op onderstaande website: http://wetche.cmbi.ru.nl//vwo/cdrom05/jmol/stereo/index.html