7. Biochemie

7.1 Inleiding

Biochemie mag niet ontbreken in een cursus over de naamgeving. Steeds duidelijker is het geworden hoe de "chemie" het lichaam en zelfs het gedrag van levende wezens, ook van de mens, beïnvloedt. Wat er al niet gebeurt in het metabolisme: alles gehoorzaamt de wetten van de scheikunde; "het zit tussen je oren".
De naamgeving hiervan is niet eenvoudig, maar toch gehoorzaamt het aan de normale regels voor nomenclatuur. We bekijken de 'eenvoudige' zaken:

Het menselijk lichaam is opgebouwd uit chemische stoffen die zich voortdurend bevinden in een dynamische toestand (voortdurend onderhevig aan veranderingen): ze verplaatsen zich, verdunnen of concentreren zich, reageren met andere stoffen, gaan ergens in of uit, enz. Veel namen van deze stoffen zijn goed bekend bij het publiek, zoals koolhydraten, eiwitten en vetten.
De scheikundige moet iets meer weten: niet alleen namen maar ook strukturen, eigenschappen, reacties. Dit hoofdstuk beperkt zich tot de nomenclatuur. De rest komt later.

In het algemeen onderscheiden we vier belangrijke groepen van biochemische stoffen:

Sachariden (koolhydraten, glyciden)
Lipiden (oliën en vetten)
Proteïnen (eiwitten)
Nucleïnezuren (kernzuren) (DNA RNA)

Feitelijk valt de biochemie onder de organische chemie, maar er zijn zoveel speciale stoffen die echt behoren bij de levende organismen, in het bijzonder de macromoleculen, dat er voldoende reden is om er een aparte paragraaf aan te wijden.
Die stoffen bevinden zich in levende wezens (mensen, dieren, planten). In dit hoofdstuk bekijken we het vanuit het standpunt van de mens. Strukturen van vitamines, hormonen,etc. blijven hier buiten beschouwing.

7.2 Koolhydraten / sachariden

Opdracht 27
Het begrip "koolhydraten" is eigenlijk een verkeerd woord, historisch zo ontstaan in de natuurwetenschappen.
Leg deze bewering uit.

De sachariden kunnen we beschouwen als C-ketens met aldehyden of ketonen gecombineerd met enkele OH-groepen.
Het achtervoegsel om ze te herkennen is ....ose.
Ze dienen als reserve- en energierijk voedsel .

Mono-, di-, (oligo-) en polisachariden

Voorbeelden:

glucose en fructose
sacharose en maltose
amilose en cellulose in de planten, en glicogeen in de dieren

Opdracht 28
Kontroleer de formle C₆H₁₂O₆ in het onderstaande voorbeeld.

Kun je in de struktuur de aldehyde-groep herkennen?
Kun je in de struktuur OH-groepen herkennen?
Bevat de stof asymmetrische C-atomen, ofwel, is de stof optisch isomeer?

de cyclische struktuur van glucose

Monossachariden

Dit zijn de monomeren van de polysachariden. Er zijn diverse typen monosachariden, afhankelijk van:

het aantal C-atomen: tetrose, pentose, hexose, heptose
de aanwezigheid van een aldehyde- of ketongroep: aldose en ketose
de struktuur van het hele molekuul, lineair of open, dan wel cyclisch of gesloten

Voorbeelden

Glucose α en β Galactose Fructose Ribose

Opdracht 29
Tot welk type of typen behoort glucose?

Cyclisch of lineair

Monomeren hebben - normaal gesproken - allebei de strukturen, cyclisch en lineair, die voortduren met elkaar in evenwicht zijn (verondersteld dat ze opgelost zijn in water). Let erop dat de cyclische struktuur de specifieke aldehyde- of ketongroep kwijt is. Wel wordt altijd de ring van de cyclische struktuur gesloten door een zuurstofatoom, dat dan zich bevindt tussen twee koolstofatomen. Dit verschijnsel heeft konsekwenties voor de reactiviteit van de stoffen.

Disachariden

Disachariden zijn 'dimeren': samengesteld uit twee monomeren die een cyclische en een lineaire struktuur kunnen hebben. De verbinding tussen deze monomeren zou je een 'zuurstofbrug' kunnen noemen: je ziet altijd de volgende binding: C - O - C

Voorbeelden:
Sacharose heeft twee ringen: een van glucose en een van fructose. In het dagelijks leven noemen we dat eenvoudig: suiker.

Maltose Sacharose

Maltose is ook samengesteld uit twee monomeren (2 x glucose), waarvan een een linaire struktuur kan hebben en de andere alleen maar cyclisch kan zijn.

Opdracht 30
Bouw een model van een suikermolekuul en schrijf de struktuurformule op.

polysachariden

Honderden of duizenden monomeren, in het bijzonder glucose doet daaraan mee, zijn aan elkaar gekoppeld en vormen een zeer lange keten: een macromolekuul. In het algemeen mag je er van uitgaan dat hier de onderdelen allemaal cyclisch zijn.

Voorbeelden:
in planten: amylose of zetmeel, en cellulose
in mens en dier: glycogeen

Zetmeel + ion I₃^-

7.3 Lipiden of Vetten: glycerol & vetzuren

Als we over lipiden spreken, moeten we bedenken dat we ons beperken tot plantaardige oliën en dierlijke vetten en dat die allemaal een vergelijkbare basisstruktuur hebben:
tri-esters van glycerol (1,2,3-trihidroxipropaan) en vetzuren;

In het dagelijks leven is het verschil tussen vet en olie volkomen duidelijk (in elk geval vloeibaar en vast). Achter dit verschil gaat een chemisch verschil schuil: onverzadigde en verzadigde vetzuren. De onverzadigde stoffen zijn veel vloeibaarder (olie) en de verzadigde zijn vast (vet).

Eén molekuul glycerine verbindt zich met drie moleculen vetzuur. Ze vormen dan één molekuul lipide (vet of olie). Daarnaast ontstaan ook drie moleculen water. In het voorbeeld zal het wel om een olie gaan

Opdracht 31
Hoe kun je in het voorbeeld zien dat het product waarschijnlijk een olie zal zijn?

Opdracht 32
Leg uit of de vetzuurmoleculen polair of apolair zijn.

7.4 Proteínen

(essentiële) aminozuren

Het woord "aminozuur" geeft al aan wat de samenstelling van deze verbindingen zal zijn:
Een aminozuur bevat een aminogroep (-NH₂) en een carboxylgroep (-COOH).
De eenvoudigste aminozuur is 'glycine'.

H₂N - CH₂ - COOH

In het tabellenboek, tabel 16, kun je alle aminozuren vinden die meedoen aan de eiwitsynthese.

Opdracht 33
Geef de officiéle namen van de aminozuren Gli, Ala, Leu, Phe e Val.

Het menselijk lichaam, om eiwitten te maken, heeft vele moleculen van aminozuren nodig. Sommige aminozuren kunnen door het lichaam zelf worden gebouwd uit andere stoffen, andere weer niet. Dié aminozuren die het lichaam zelf niet kan aanmaken, moeten dus absoluut van buiten worden aangevoerd, via het voedsel dus. Deze worden "essentiéle aminozuren" genoemd.

Peptiden

Aminozuren kunnen peptidebindingen vormen.

Doen er meerdere aminozuren mee, dan kun je een aminozuurketen krijgen, waarin elk aminozuur aan het andere is gekoppeld via een peptidebinding. Er vormt zich dan een 'polypeptide'.

Opdracht 34
Met drie aminozuren (zie tabel XVI voor de stukturen) kun je verschillende tripeptiden maken.
Geef de strukturen.

(Poli)peptiden, proteïnen of eiwitten

Opdracht 35

1) ---- C - NH - CO - C - NH - CO - C - NH - CO - C - NH ----

2) ---- C - COO - C - C - COO - C - C - COO - C - C -----

3) ---- CNH₂ - C - O - C - CNH₂ - C - O - C - CNH₂ - C - O ----

Bewering: "Struktuur 1 laat de eiwitstruktuur zien"

Is deze bewering waar of vals?

We mogen wel aanhouden dat 'polypeptiden' in feite hetzelfde zijn als 'eiwitten' of proteínen. Altijd gaat het om een enorm aantal aan elkaar gekoppelde aminozuren.
Niet elke polypeptide is per definitie ook een natuurlijk eiwit. Natuurlijke eiwitten hebben altijd een secundaire en een tertiaire struktuur en gebruiken alleen natuurlijke aminozuren.

De primaire struktuur van een eiwit is de volgorde waarin al die aminozuren aan elkaar zijn gekoppeld binnen een molekuul.
De secundaire struktuur is de helix (zie figuur); een spiraalvorm van de primaire struktuur.
De tertiaire struktuur is de manier waarop die helix verder is opgevouwen.
Soms is er ook nog een kwaternaire struktuur, als diverse pakketjes tertiaire struktuur samenwerken.

Opdracht 36
Geef in de volgende strukturen de primaire, secundaire en tertiaire struktuur aan en ook de plaats van het 'Co-enzym'.

Enzymen behoren tot de groep van proteïnen (zie de biologie).
Vaak hebben de enzym-eiwitmoleculen een actieve plaats, een Co-enzym, zoals de heemgroep in het transportenzym hemoglobine (zie figuren).

7.5 DNA

Desoxi-ribo Nucleic Acid (Engels): Desoxy Ribo Nucleínezuur

Dat zijn de macromoleculen (en ze zijn buitengewoon makro!!) die zich in de CelKern bevinden van levende wezens. Ze zijn het belangrijkste deel van de chromosomen en dragen dus op een chemische manier (erfelijke) informatie nodig voor het functioneren van de cel. Voornamelijk de vorming van eiwitten wordt op die manier gereguleerd.
In rustvorm hebben de DNA-moleculen een spiraalvorm, een zgn. dubbele helix. (zie foto)

Opdracht 37
Leg uit wat de volgende bewering wil zeggen: De DNA-moleculen zijn co-polymeren van 4 monomeren, waarbij elke monomeer wordt voorgesteld door een symbool: A, G, T e C.

Adenosin, Thymine, Guanine e Cytosine zijn de nucleïnezuren, kernzuren, die aan een soort DNA-ruggegraat verbonden zijn. Die ruggegraat is een lange keten van afwisselend een ribosegroep en een fosfaatgroep.

De primaire struktuur van DNA kun je beschouwen als de volgorde van de nucleínezuren, net als de aminozuren bij de eiwitten. Ook net als bij de eiwitten is er een secundaire struktuur: een helix-struktuur (spiraalvormig). Het is ook nog eens een "dubbele helix", d.w.z. dat het molekuul dubbel is. De twee zijn een soort spiegelbeeld van elkaar. Als ze uit elkaar gaan vormen zich twee gelijkwaardige DNA-strengen.

Bij zijn functioneren als regelneef voor de cel, stuurt het DNA informatie uit de kern naar het plasma, in de vorm van RNA (er wordt van van bepaalde stukken DNA een copy gemaakt)