Een H-atoom van een koolstofketen, of een ander groep aan zo'n keten kan vervangen worden door een ander atoom of atoomgroep. De vervanger noemen we een "substituent".
Voor substitutie aan een alifatische keten heb je licht en warmte nodig.
Voor substitutie aan ee aromatische keten/ring heb je een katalysator nodig.
De alkanen kunnen gemakkelijk een substitutieproces ondergaan, waarbij een H wordt vervangen door een ander atoom, bijvoorbeeld een halogeen. Het proces is nogal langzaam.
Zo zal de substitutie door bijvoorbeeld Chloor (Cl2) langzaam verlopen en alleen met hulp van lichtenergie.
Opdracht 16
- Leg het woord "terminatie" uit; dus waarom gebruiken we hier dit woord?
- Waarom staat daar "hier"?
- Een radikaal met een ongepaard elektron is zeer reaktief. Hoe komt dat?
Opdracht 17
Mocht je over modellen beschikken, probeer dan de substitutie van ethaan met chloor na te bootsen.
De nitrilgroep
Een – C≡N groep noemen we "nitril", als de C deel is van een hoofdketen. In het geval dat er een – C≡N groep optreedt als een zijketen, dus de C maakt geen deel uit van de hoofdketen, dan kun je de naamgeving Cyanide gebruiken, zoals in de anorganische chemie gewerkt wordt met Cyanide-ionen: -CN-
Nitrilgroepen kunnen worden ingevoerd/gemaakt door een substitutiereaktie van cyanide met een halogeenalkaan:
Opdracht 18
Leg uit hoe we deze substitutie mogen beschouwen als een een methode van ketenverlenging.
N.B.
De Nitrilgroep heeft een drievoudige binding. Met als konsekwentie dat er niet slechts twee, maar zelfs tot drie keer toe kan worden geaddeerd. Heel bijzonder.
Opdracht 19
Een bijzondere regel: meer dan één OH-groep gekoppeld aan eenzelfde C in een koolstofketen is niet stabiel; er wordt dan water afgesplitst.
Kontroleer dat in bovenstaande reaktievergelijking.
We voegden eerst drie molekulen water toe t.b.v. de additie, maar aan het eind komt er één molekuul water terug. Ook zie je dat tenslotte een alkaanzuur en ammoniak worden gevormd, de twee eindprodukten.
Substitutie met bijprodukt H3PO3
Er is een methode om een OH-groep van een keten te substitueren door een halogeenatoom, d.m.v. reaktie met 'fosfortrihalogenide'
H-atomen van benzeen substitueren gaat gemakkelijk.
De stabiele struktuur verliest zijn stabiele karakter daarbij niet. De 6 C-atomen blijven netjes aan elkaar verbonden, zonder enige verandering.
Er wordt gesubstitueerd aan benzeen met de groepen: nitro, amino, alkyl, sulfon en andere.
Opdracht 20
Geef in chemische strukturen de reaktie van de substitutie van chloor aan tolueen. Vermeld daarbij ook de reaktieomstandigheden.
Antwoord
Op onderstaande website kun je meer zien over polymeren:
http://wetche.cmbi.ru.nl//vwo/cdrom05/jmol/polymeren/index.html
