Twee molekulen verbinden zich tot één nieuw molekuul onder vorming van water.
molekuul 1 + molekuul 2 nieuw molekuul + water
Bijvoorbeeld de vorming van een ester:
ethanol + ethaanzuur ethylethanaat + H2
in struktuurformules
Het is een reversibel proces, dus de directe reaktie is de condensatie en de terugreaktie wordt hidrolyse genoemd.
De vorming van een ester, uit een alkohol en een carboxylzuur kan worden versneld met een katalysator. Daarvoor kun je bijvoorbeeld een zuur nemen. De H+-ionen vallen op een negatieve plek aan en in dat geval noemt men het mechanisme "elektrofyl".
Er zijn andere mechanismen waarin negatieve deeltjes aanvallen op positieve plekken van een of ander molekuul en dan noemen we dat "nucleofyl".
Het komt voor dat een alkohol reageert met een niet-organisch zuur.
Zo kan bijvoorbeeld glycerol reageren met salpeterzuur.
Normaal reageert glycerol met vetzuren om vetten en oliën te vormen, maar de reaktie met salpeterzuur is vergelijkbaar:
Opdracht 21
Het produkt heeft officiëel de naam: glycerol-trinitraat. Maar in de praktijk hoor je vaak een andere naam: nitroglycerine
Geef de reaktievergelijking in molekuulformules
Leg uit dat die naarm 'nitroglycerine' fout is volgens de UIPAC regels.
Een ander voorbeeld van condensatie (en van het omgekeerde, hidrolyse) is de vorming van ether en water uit de reagentia alkohol + (ander) alkohol, bijvoorbeeld:
Ethanol + propanol ethoxi-propaan + water.
Deze reaktie heeft een katalysator nodig (kan een zuur zijn) en verhoogde temperatuur.
Veel molekulen verbinden zich aan elkaar waarbij veel watermolekulen als bijprodukt ontstaan (of soms een ander klein molekuul)
Er wordt een macromolekuul gevormd via een condensatiemechanisme waarbij niet één, maar zeer vele watermolekulen worden gemaakt.
voorbeeld:
Glycol C2H4(OH)2, met twee OH-groepen per molekull, kan een polycondensatieproces ondergaan in twee richtingen.
HO – CH2 – CH2 – OH
Elke OH-groep kan reageren met de OH-groep van een ander molekuul. Elke keer wordt dan water gevormd. Het molekuul van glycol kan zich dus naar twee kanten uitbreiden.
Het produkt is in dit geval een polyether, een vaste stof, terwijl het reagens, glycol, een vloeistof is.
Opdracht 22
Probeer deze polycondensatie met modellen na te bootsen
Leg uit waarom de poly-ether een vast stof zal zijn.
Beroemde poly-condensatieprodukten:
Poly-eters
Poly-esters
Poly-peptíden
Poly-saccharíden
Copolymerisatie is het proces waarin meer dan slechts één soort monomeren mee doet. In de industrie worden al zeer veel copolymeren uitgevonden, gemaakt en toegepast. bijvoorbeeld het materiaal van videotapes. Dat is een copolycondensatieprodukt van glycol (1,2-dihidroxyethaan) en tereftaalzuur (1.4-dicarboxylbenzeen ).
Opdracht 23
Geef een deel van de struktuur van deze polymeer.
Opdracht 24
Er kan sprake zijn van zgn co-polycondensatie van de monomeren glycol en oxaalzuur, met een klein beetje geconcentreerd zwavelzuur als katalysator.
De reaktie begint met een aanval van protonen op oxaalzuur waarbij een carbonium-ion wordt gevormd (een C met een positieve lading). Dit is de langzame stap.
Probeer het reaktiemechanisme te achterhalen, terwijl je weet dat de twee monomeren steeds afwisselend aan elkaar koppelen.
Leg het feit uit dat de langzaamste stap bepalend is voor de totaalreaktiesnelheid.
Hidrolyse:
We hadden al geconstateerd dat het proces "hidrolyse" precies het omgekeerde is van "condensatie": een molekuul gebruikt water en deelt zich in twee nieuwe molekulen.
Opdracht 25
Laat zien wat zich vormt bij de totale hidrolyse van ethyl-acetaat.
Verzeping is een proces dat hidrolyse van een vet toepast in basisch milieu. Daarvoor wordt heel vaak dierlijk vet gebruikt. Het vet ondergaat hidrolyse en dan vormen zich de produkten glycerol en vetzuur. Zo kan men palmolie verzepen en in basisch milieu wordt dan het oliezuur meteen omgezet in natriumpalmitaat. Dat is eigenlijk het zeep. Indien als base niet NaOH, maar KOH werd gebruikt ontstaat het zout kaliumpalmitaat en zulke kaliumzeep is in de praktijk zachter.
nieuw molekuul + water
