In een koolstofketen kun je dubbele of drievoudige bindingen hebben tussen de C-atomen. In dat geval wordt de stof "onverzadigd" genoemd, d.w.z. die dubbele bindingen kunnen méér atomen opnemen.
Zo'n binding gaat dan open (op een of andere manier) en de C-atomen aan beide kanten krijgen een open plek, een ongepaard elektron; een ander atoom dat daarvoor geschikt is, kan dan die opengevallen plaats innemen. Let wel, we hebben het niet over substitutie waarbij een atoom wordt vervangen, maar over additie waarbij een nieuwe binding wordt gemaakt met zo'n C-atoom.
Stel je maar voor; twee mensen houden elkaar handen vast. Ze laten één hand los en pakken de hand van iemand anders.
Opdracht 7
Als je modellen hebt, probeer dan een reaktie van dit type te demonstreren met die modellen, bijvoorbeeld etheen met chloor.
Onderzoek ook of de binding tussen de C-atomen hun rotatieflexibiliteit behouden.
Additie is dus de reaktie van een onverzadigde stof die zich verzadigd met nieuw aangekoppelde atomen of atoomgroepen.
We kunnen het verschijnsel ook benaderen vanuit de zgn π en σ-bindingen.
Die bestaan in één molekuul als de koolstofketen dubbele of drievoudige bindingen heeft. Je kunt ook zeggen: er is overlapping van hybride-orbitalen van het type sp2 en sp. De beide bindingstypes σ (lineaire overlapping) en π (parallelle overlapping), zijn aanwezig en alleen de π-bindingen nemen deel aan de additie.
voorbeeld van een mogelijk mechanisme van additie: Broom en Ethaan
Etheen heeft een dubbele binding, dus een plaats met (vier elektronen) hogere elektronendichtheid en dus met hogere concentratie van negatieve lading. Die negatieve lading wordt met name veroorzaakt door de π-elektronen. Als een broommolekuul deze binding nadert veroorzaakt dat in het broommolekuul een soort polaire induktie en vormt zich, laten we zeggen, een additiebrug. Een ander broomatoom kan deze brug nu van de andere kant benaderen zoals te zien in de tekening.
Opdracht 8
Wat kun je waarnemen bij die reaktie met broomwater?
Antwoord
Alkenen kunnen additie ondergaan met diverse stoffen, zoals; Broom en de overige halogenen; Waterstof; Water; en meer.
Meestal is voor een goede additie een katalysator nodig.
Opdracht 9
Beschrijf alle strukturen die betrokken zijn bij de additie van propeen met:
- Water
- Waterstof
- Acetyleengas
Opdracht 10
Calciumcarbide (C2H2) is een witte en vaste stof met een markante geur, zeer onstabiel, die spontaan reageert met water. We noemen het vaak "Carbiet". De produkten van de reaktie met water: een gas met scherpe geur en een basische oplossing. Als het gas geleid wordt door Broomwater (een verdunde oplossing van Broom) verdwijnt langzaam de gele kleur.
Leg uit wat er gebeurt
- tijdens de vorming van het gas (met formules)
- tijdens het proces van de ontkleuring, met struktuurformules
Het etheengas (acetyleen) dat bij bovenstaande reaktie ontstaat is een zeer energierijke stof. Vroeger werd die gebruikt in lampen. Tegenwoordig vooral bij lassen.
Opdracht 11
Ethyn is zeer toegankelijk voor additie; in feite twee keer.
Leg deze bewering uit met strukturen en vergelijkingen. Voer de reaktie, zo mogelijk, uit met modellen.
