módulo 01:
Átomos


módulo 02:
Tabela Periódica


módulo 03:
Ligações químicas


módulo 04:
Nomenclatura


módulo 05:
Estruturas da Matéria


módulo 06:
Substâncias do Ambiente


módulo 07:
Reacções Químicas


módulo 08:
Reacções em Equilíbrio


módulo 09:
Reacções ácido-base


módulo 10:
Reacções REDOX


módulo 11:
Reacções orgânicas


módulo 12:
Reacções bioquímicas


módulo 13:
Análise qualitativa


módulo 14:
Análise quantitativa


módulo 15:
A Indústria Química

módulo 16:
Reacções no Ambiente

NOMENCLATURA

Introdução

Antigamente, com a ciência da química ainda nova, era possível inventar nomes para as substâncias em cada país e língua.
Os nomes reflectiram certas características da substância, na sua própria maneira,
por exemplo: cal viva e cal apagada, mas também: água.

Hoje em dia, com tantas substâncias conhecidas (milhões), já não é possível memorizar os nomes
e foi introduzida uma nomenclatura internacional:

IUPAC = International Union of Pure and Applied Chemistry


O capítulo trata a nomenclatura da química orgânica e inorgânica, dos quais a sistemática da química orgânica é a mais estenda.

Será necessário aprender de cor alguns nomes, prefixos e sufixos, em particular no caso das substâncias inorgânicas.

O livro de tabelas contém uma tabela IX com muita informação sobre a nomenclatura orgânica
e sempre pode ser consultada, mesmo nos testes e exames.

Ver moléculas estruturais no internet

models



Índice

1. Elementos, átomos,
iões, moléculas

1.1 Elementos e iões

1.2 Fórmulas

1.3 Fórmulas estruturais

2. Nomes e fórmulas
de ácidos, bases e sais.

2.1 Tipos de ácidos

2.2 Tipos de bases

3. O átomo de Carbono

4. Cadeias

4.1 Introdução

4.2 Cadeias principais e ramificações

4.3 Primário, secundário, terciário, quaternário

4.4 Nomenclatura

4.5 Modelos

5. Substâncias com Oxigénio e Nitrogénio

5.1 Substâncias orgânicas com Oxigénio

5.2 Substâncias orgânicas com Nitrogénio

5.3 Plásticos; polímeros sintéticos

6. Isomeria

6.1 Isomeria óptica

7. BIOQUÍMICA

Introdução

A. carboidratos /sacarídeos

B. Lipídeos ou Gorduras: glicerol & ácidos gordos

C. Proteínas

D. DNA

8. Benzeno e derivados





1. Elementos, átomos, iões, moléculas

1.1 Elementos e iões

Cada elemento tem o seu nome e símbolo. Os nomes reflectem em geral a história do mesmo elemento; podem ter a sua origem na língua latina, mas cada língua tem seus próprios nomes.
O símbolo (a fórmula do elemento) é uma letra maiúscula, muitas vezes (mas nem sempre) acompanhada por uma letra minúscula. No livro de tabelas encontra-se uma tabela V completa com todos os elementos.

Quando os átomos formam iões, podem ser negativos ou positivos.
No caso de iões simples positivos, o nome do elemento fica inalterado, só pode ter um número I, II etc. para indicar a carga do ião positivo. Exemplo: ião cobre (II) : Cu2+
Isto somente no caso de ter diversos obções. No caso de Cobre existem duas obções: o ião de Cobre pode ser 1+ ou 2+.

No caso de iões simples negativos muda o nome do elemento, normalmente com o sufixo "eto" (em Inglês: ide).
Exemplo: I- é ião iodeto, Cl- é ião cloreto (em Inglês: chloride).

Exercício 1
"Uma excepção importante na nomenclatura, em português, é O2-, o óxido."
Explique esta afirmação.

Existem iões complexos, constituídos por mais átomos do mesmo elemento ou de diferentes elementos. Podem ser positivos ou negativos.
No livro de tabelas encontra se uma tabela XI com muitos iões, no contexto de solubilidade de sais. (Sais sempre são constituídos por iões positivos e negativos).

Exercício 2
Controle o seu conhecimento dos nomes dos iões com ajuda da tabela mencionada.

É necessário conhecer de cor todos estes iões, tanto as fórmulas como os nomes.

Exercício 3
Explique a fórmula Hg22+

Exercício 4
Apresente alguns exemplos de iões complexos e de iões simples.


1.2 Fórmulas

Na sistemática da química usamos nomes das substâncias, mas também fórmulas de vários tipos:
  1. Cada elemento tem seu próprio símbolo, são as fórmulas elementares. É de lembrar que sempre são constituídos por uma letra maiúscula e nem sempre por uma letra minúscula. Ex.: Cu, H, Co, Ar
  2. Depois temos fórmulas iónicas, tanto dos iões simples como dos iões complexos. Sempre vêm com uma carga, escrita ao lado direito em ` cima.
    Exemplo: Cu2+, H3O+, Fe3+, NH4+, PO43-, Cl-, etc. etc.
  3. A fórmula que mostra a proporção mais simples dos elementos participantes é chamada: fórmula empírica. Aplica-se em particular no caso de substâncias iónicas e metálicas. Ex.: NaCl, Cu, CaO, etc.
  4. A maior parte das substâncias tem uma fórmula molecular, que mostra o número real dos átomos de cada elemento numa molécula da substância. Ex.: H2O, C2H5OH.
  5. A fórmula electrónica mostra cada átomo ou ião junto com todos os electrões de valência (trancinhas e/ou pontinhos), incluindo os electrões compartilhados e não compartilhados.
  6. E existem as fórmulas estruturais. Veja o módulo 2,  §2.1
N.B. o número 1 não se escreve nas fórmulas. (ex. Na1Cl1 ou Cu1S1O4)
Na prática tem que ser: NaCl ou CuSO4

Exercício 5
Dá os nomes de todas as fórmulas apresentadas no texto em cima.

Exercício 6
Dá os nomes:
HCl;  NaClO;  HClO2;  KClO3;  HClO4   H2S   H2SO3   H2SO4;   CuSO4.5H2O; NaH2PO4; NaHCO3; H3O+; CaO; Pb3O4; Fe3+; H2O;


1.3 Fórmulas estruturais

Cada molécula tem sua forma tridimensional e um bom artista pode desenhar um modelo desta forma.







Infelizmente, a maioria dos químicos e professores, estudantes e alunos não são artistas, nem têm tempo para assim desenhar. Além disso, uma fórmula estrutural mostra mais esquematicamente a constituição das moléculas.
    umas regras:
  1. cada átomo fica com o seu símbolo;
  2. cada ião fica com a sua carga;
  3. cada ligação covalente fica com um tracinho (ligação simples), dois trancinhos (ligação dupla) ou três trancinhos (ligação tripla).
  4. No caso de ter uma escolha, a maior parte dos átomos prefere ligar a átomos dum elemento diferente, com a grande excepção de Carbono, cujos átomos ligam facilmente um a outros átomos de Carbono.
  5. o átomo de Hidrogénio, ligado à cadeia de Carbono, muitas vezes é deixado fora, ficando só com trancinhas.

No módulo 3 foi tratado a fórmula electrónica que assemelha muito a fórmula estrutural.
De facto, a diferença é a presença de todos os electrões de valência na fórmula electrónica.
A fórmula estrutural somente fica com os pares (tracinhos) partilhados.

Exercício 7
Dá a fórmula estrutural e electrónica de água, de amoníaco e de dióxido de enxofre.

Exercício 8
Uma molécula de ácido sulfúrico tem uma fórmula estrutural.
Elabore uma fórmula estrutural possível.

resposta



2. Nomenclatura e fórmulas dos ácidos e bases e sais.

2.1 Tipos de ácidos:

  1. Ácidos orgânicos
    Contêm um ou mais grupos carboxílicos (-COOH)
    Conhecemos em particular: ácido carbónico, ácido gordo, aminoácido, fenol.
    O grupo carboxílico pode ceder um ião H+, portanto, é ácido (fraco).
    O grupo OH normalmente não cede H+, só que no caso de estar ligado a benzeno.
    Para obter mais informação sobre estes ácidos, veja o capítulo sobre o assunto.

  2. Oxiácidos
    São os ácidos não-orgánicos que contêm o elemento Oxigénio.
    De modo geral são formados a partir do óxido (veja parte II)
    Dependente do número mínimo e máximo de átomos de Oxigénio na molécula (o que está ligado com o número de oxidação), as moléculas adoptam vários nomes e assim também as bases conjugados (iões) destes ácidos:

    Exemplo:
    ácido fosfórico = H3PO4. (formado a partir de P2O5 com H2O) e
    ácido fosforoso = H3PO3. (formado a partir de P2O3 com H2O)
    Ácido exemplo Anião exemplo
    ácido  hipo ---oso ácido hipocloroso, HClO hipo ---ito hipoclorito, ClO-
    ácido ---oso ácido cloroso, HClO2 ---ito clorito, ClO2-
    ácido& ---ico ácido clórico, HClO3 .....ato clorato, ClO3-
    ácido hiper ---ico ácido (hi)perclórico, HClO4 hiper ---ato (hi)perclorato, ClO4-
    NB
    Nem todos os ácidos têm as quatro possibilidades:
    • Todos têm ---ico e ---ato que são as formas mais gerais.
    • Alguns têm ---oso e ---ito
    • hipo--- e hiper--- são mais raros.


  3. Hidrácidos
    O melhor conhecido deste tipo é o ácido clorídrico: HCl.
    A fórmula começa com H que, de modo geral, está ligado a somente um outro elemento, sem presença de Oxigénio. (HBr, HI, HCN, etc.)

  4. Ácidos catiónicos
    O exemplo mais famoso é o ião amónio. NH4+ pode ceder um ião H+, portanto, é um ácido de acordo com a definição.

    Mas existem outros, por exemplo: Al(H2O)63+.
    Falamos aqui dos iões multipositivos dos metais: Al3+ , Cu2+,  Fe2+ ou Fe3+, e outros. Estes iões positivos atraem, em meio aquoso, os lados negativos das moléculas de água, criando uma repulsão aos átomos de Hidrogénio (que têm uma carga δ+). Isto cria a possibilidade real de cedência de H+.
    Uma solução, por exemplo, de cloreto de Ferro(III) pode obter um meio bastante ácido.

    O desenho em cima mostra a atracção entre o Al3+ e a parte δ- de Oxigénio, e a parte  δ+ de Hidrogénio.
    As moléculas de água (em total 6) arredondam o ião 3+ do Alumínio.
    Assim a distância entre 3+ e δ+ torna-se pouca, com a consequência de repulsão: há repulsão entre 3+ e δ+ há cedência de H+ tem carácter ácido.

    Exercício 9
    Explique o carácter ácido do ião amónio, apenas com uma equação da reacção.
    resposta

  5. Iões negativos
    De modo geral, iões negativos preferem apresentar um carácter básico, mas existem certos iões negativos que podem servir de ácido, i.é, podem ceder H+.
    Por exemplo: HCO3-.

    Exercício 10
    Os iões negativos que podem servir de ácido são anfotéricos (podem servir de ácido e de base).
    Explique apenas com uma equação da reacção.



2.2 Tipos de bases

Também existem vários tipos de bases, sejam fracas, sejam fortes:
  1. Moléculas orgânicas
    Pode pensar nas moléculas das aminas, e uma parte dos aminoácidos

  2. Iões negativos
    Em princípio, todos os iões negativos podem captar iões H+. Assim, todos são bases, seja fortes ou fracas.

  3. Certos iões positivos
    Aqueles iões catiónicos (ver em cima), depois de ter cedido iões H+, podem recaptar este ião H+, assim apresentando uma base

  4. Certas moléculas neutras
    Conhece-se o amoníaco, a água, e outras.

Mais informação sobre estes ácidos e bases encontra-se no capítulo dos ácidos/bases.

Exercício 11
  1. Dá a estrutura de um ácido triprotónico orgânico.
  2. Dá as estruturas e nomes de 5 partículas anfotéricas.
  3. Na tabela de ácidos e bases, quais os ácidos catiónicos constam naquela tabela?
  4. Afirmação: "ácidos com carga negativa sempre serão anfólitos". É verdade? Explique.
  5. As seguintes substâncias, contêm ácidos ou bases? Caso sim, dá fórmula e nome: Sal da cozinha, cal apagada, cal viva, giz, soda.


2.3 Moléculas

Na nomenclatura das moléculas muitas vezes usamos prefixos:

mono, di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca

Exemplo:
N2O4 é chamada tetraóxido de diNitrogénio.
O uso destes prefixos limita-se às situações que podem criar confusão.

Exemplo:
O nome óxido de Carbono não chega, porque existem dois óxidos de Carbono diferentes.
CO é chamado monóxido de Carbono e o outro é dióxido de Carbono.
Ligações dum elemento com Hidrogénio, muitas vezes, ficam com nomes tradicionais: amoníaco, água, metano, e outros.

Na química orgânica existe mais um sistema de prefixos:

Meta, eta, propa, buta e em seguida os prefixos conhecidos: penta, hexa etc.


Afinal, existem sais que contêm moléculas de água, incluídas na rede iónica. São sólidos que incluem água. São cristais que contêm moléculas de água e a essas substâncias chamamos: hidratos.

Exemplo:
Sulfato de Cobre(II)pentahidrato e outro exemplo: Na2CO3.10H2O. Aquelas substâncias podemos comprar de forma sólida.

Exercício 12
No livro de tabelas existe uma tabela: "solubilidade dos sais", tabela XI
Procure esta tabela e dá o nome e a fórmula molecular de cada combinação dos iões positivos e negativos.
O cursista é considerado conhecer de cor as fórmulas e nomes desta tabela!!

Exercício 13
Resolve todos os exercícios em baixo
(vêm do livro "fundamentos de química geral", Hein e Arena, nas páginas 112 e 113)







3. O átomo de Carbono

O átomo de Carbono é especial, por várias razões:
  1. Pode ter 4 ligações, o que é muito, comparado com outros átomos.
  2. Liga facilmente com outros átomos de Carbono, diferente dos outros átomos, que preferem ligar com átomos de elementos diferentes.
As quatro ligações podem obter carácteres diferentes, assim causando a existência de ligações simples, duplas, triplas e aromáticas. Para explicar isto, será necessário entrar nos orbitais s e p que podem misturar (hibridisar) e formar orbitais mistas ou híbridas: sp3, sp2, sp.

Os subníveis do átomo de Carbono são: 1s2 2s2 2p2.
A primeira camada principal 1s2 não sofre nenhuma mudança durante o processo de hibridisação, nem durante as reacções químicas. Mas a segunda camada sofre uma certa reorganização:
Os 4 electrões de valência (dois s e dois p) têm uma estratégia de chegar a uma situação mais estável:
  • Primeiro: um electrão 2s muda para (torna-se) 2p
    2s2  2p2 2s1  2p3 (isto custa alguma energia)
  • Depois: os quatro níveis (um s e três p) podem misturar, assim formando hibridas: são quatro novos orbitais do tipo sp3
    Um 2s-orbital e três 2p-orbitais participam na hibridização 2s1  2p3 4 novos orbitais sp3 (é um processo exotérmico; cria uma situação mais estável para o átomo de Carbono). Estes 4 orbitais são iguais e responsáveis para as 4 ligações (σ) do átomo de C.
Além dessa hibridização existem duas outras possibilidades:
  1. Já encontrámos a hibridização até sp3. As quantro orbitais de Carbono participam.
  2. Um participam na hibridização; sobra um 2porbital.
    2s + 2p 3 novos orbitais do tipo sp2
    o antigo orbital 2p que sobrou pode participar numa ligação dupla (que é constituída por uma ligação σ e uma ligação π).
  3. Um 2s e um 2p participam na hibridização, sobrando dois 2p
    2s + p 2 novos orbitais do tipo sp Os dois antigos orbitais 2p podem participar numa ligação tripla (uma ligação σ e duas ligações π).


O número total das ligações do átomo de Carbono normalmente fica 4. Quando todas as ligações numa molécula orgânica são do tipo σ, a molécula é alifática.
Em benzeno e substâncias semelhantes, os três orbitais do tipo sp2 formam três ligações σ (enquanto que os seis 2p orbitais sobrepões-se, assim estabilizando a molécula com esta quarta ligação especial do tipo π
Uma molécula deste tipo é aromática.

Exercício 14
Explique cada parte da banda desenhada em baixo, que pretende explicar o átomo de Carbono.

Mais uma opção é de ver a apresentação com PP do mesmo fenómeno







O átomo de Hidrogénio é o átomo mais simples com um só electrão. A distribuição electrónica é: 1s1.
Não há hibridização. O orbital s tem a forma esférica e sobrepõe com qualquer outro orbital de qualquer outro átomo, por exemplo os orbitais do átomo de Carbono. Este tipo de sobreposição sempre é do tipo σ e somente surge em ligações simples.

Exercício 15
Explique por que é que o Hidrogénio nunca forma ligações duplas.

Exercício 16
Explique o seguinte símbolo:  sp2, usando as suas próprias palavras.



4. Cadeias

4.1 Introdução



Uma vez que a química orgânica tem tantas substâncias e que uma nomenclatura eficiente e global é tão necessária, o estudo disso começa com as regras básicas para as cadeias de Carbono. Nos cadernos do químico podemos encontrar várias maneiras para indicar essas cadeias, de mais ou menos detalhadas até muito esqueletosas: veja esboço.
Sem conhecimento das regras básicas, não é possível aprender e dominar esta famosa nomenclatura.


4.2 Cadeias principais e ramificações

Por consequência do seu carácter, o átomo de Carbono pode formar cadeias, com ligações simples, duplas e/ou triplas, até cadeias circulares e ligações com muitos outros átomos diferentes.
Portanto, existem inúmeras moléculas a base do elemento Carbono que cria a química do carbono  que antigamente e ainda em muitos livros é indicada: química orgânica.

Exercício 17
Que tipos de ligações existem na molécula de propeno?
propeno (5K) resposta


4.3 primário, secundário, terciário, quaternário

A estrutura em baixo é metilbutano ao lado esquerdo e dimetilpropano ao lado direito.



Átomos de Carbono que somente estão ligados com um outro átomo de Carbono chamamos primários; sempre encontram-se ao fim duma camada ou ramificação.
Átomos que se encontram entre dois outros átomos de Carbono chamamos secundários. Assim existem átomos terciários e quaternários.

Exercício 18
Nas duas estruturas em cima, em total, quantos átomos primários, secundários, terciários e quaternários?

De modo comparável podemos dizer que um átomo dum outro elemento ou um grupo de átomos também pode ser primário, secundário ou terciário. Por exemplo, um grupo OH, ligado a um átomo secundário de Carbono, é um grupo OH secundário.
Falando de proteínas, também surgem estes indicações primário etcetera, mas com outro significado. (vejar mais tarde)


4.4 Nomenclatura


Exercício 19

A estrutura é do aspartame e é um substituto de açúcar para pessoas que não querem consumir sacarose (açúcar normal). Podem ser diabetos ou outras que tenham a tendência de ficar gordos.
Aspartame tem um efeito 100 x mais forte do que açúcar ou seja:
1 grama de açúcar pode ser substituída por 10 mg de aspartame.
Outros substituintes são: fructose (1,7 x açúcar); sacarina (400 x açúcar)
Quais os grupos especiais que se encontram na estrutura?

As substâncias orgânicas sempre contêm uma cadeia principal de átomos de Carbono. Na nomenclatura procuramos primeiro aquela cadeia principal.
  1. Sempre escolha como cadeia principal:
    1. a cadeia mais longa possível e
    2. a cadeia que contém as ligações duplas e/ou triplas.
  2. Ligados à cadeia principal podem ser: ramificações e certos grupos funcionais.
  3. Caso necessário, juntam-se números para indicar a posição das ligações especiais e dos grupos funcionais; sempre tentamos atingir uma numeração mais baixo possível.


Hidrogéniocarbonetos alifáticos (ou carbohidretos)

REGRAS DA NOMENCLATURA

Cada substância orgânica tem seu nome principal, baseando-se no número dos átomos de Carbono na cadeia principal:

Met..., et..., prop..., but..., pent..., hex..., hept..., oct..., non..., dec..., i.é, em geral: alc...


Nos pontinhos aparecem os sufixos:
  1. ano: indica que a cadeia somente contém ligações simples
  2. eno: indica que a cadeia contém ligações duplas
  3. ino: indica que a cadeia contém ligações triplas
  4. -il: indica que se trata duma ramificação / ramo
Exemplo:
Propeno é uma molécula com uma cadeia de 3 átomos de Carbono com uma ligação dupla.
O lugar das ligações duplas e triplas podemos indicar com números, caso necessário.
3-Etil é um ramo de dois átomos de Carbono, ligado a C número 3 da cadeia principal.

O nome também pode ter prefixos::
Mono, di, tri, tetra, penta, hexa, hepta, octa, nona, deca

Indicando 1 até 10, sendo o número de itens dum certo tipo.

Um prefixo especial é ciclo: indicando que a cadeia principal não é linear, mas cíclica.

Exemplo: 3,4-dimetil,1-hexeno:



N.B

Átomos de H podem ficar fora da fórmula estrutural; podemos negar nas fórmulas estruturais.


Exercício 20
Se for possível, trabalha com modelos moleculares, visualizando metano (e ver a forma tridimensional tetraedro); gasolina (o isómero mais importante); eteno e gás acetileno (usado no soldar).

Os hidrocarbonetos vêm das camadas do solo da terra, muitas vezes nu fundo do oceano ou dos mares:
  1. Petróleo bruto   CxHy
  2. Gás natural       CH4
A partir do módulo 7 haverá explicação sobre os processos.

Os membros duma série homóloga

Uma série homóloga tem somente um certo tipo de grupo funcional. Todos os membros da série tem igual fórmula geral e propriedades semelhantes.
Por exemplo: todos os álcoois contêm o grupo funcional OH (hidroxi), uma fórmula CxHyOH e podem todos formar éters e ésters. As diferenças entre os membros da série, neste caso, dependem do comprimento da cadeia CxHy
Etanol sofre reacções químicas iguais a butanol, mas os pontos de ebulição são bem diferentes por causa da cadeia (massa molecular).


(in)saturado

Uma cadeia pode ser saturada ou insaturada, dependente da presença de ligações duplas ou triplas entre átomos de Carbono. Em outros módulos vamos tratar as reacções típicas dos grupos insaturados.
De modo geral podemos afirmar: uma ligação dupla ou tripla pode-se abrir (quebrar as ligações π) enquanto que as ligações σ mantêm-se. Assim abrem-se lugares para juntar qualquer outro átomo ou grupo de átomos. A palavra insaturado = ainda podemos juntar mais átomos na cadeia.



Exercício 21

  1. Qual é o composto insaturado?
  2. Quais compostos pertencem ao mesmo série homólogo?
  3. Qual composto reage com carbonato de sódio?


Exercício 22
Responde as seguintes perguntas sobre as estruturas A, B, C e D:
  1. Dá os nomes oficiais de cada estrutura;
  2. Quantos átomos de Carbono secundários tem cada estrutura?
  3. Existe numa das estruturas um grupo hidróxido secundário?
  4. Será que todas as cadeias principais são simultaneamente as cadeias mais longas?

resposta

Exercício 23
Dá o nome oficial de Valina (um dos aminoácidos)
(consultar a tabela com aminoácidos)

resposta

Exercício 24
Imagine as estruturas que seguem:
1) 2) 3)
  1. Dá os nomes de cada estrutura. Caso possível, dá mais que uma possibilidade.
  2. As estruturas b) e c) são isómeros? Sim ou Não, explique.

resposta


4.5 Modelos

Falando da nomenclatura das substâncias químicas, já era possível descobrir neste módulo de ser inevitável introduzir o uso de modelos.
Existem vários tipos de modelos atómicos/moleculares para visualizar o assunto.
   
caixa de modelos                       tipos de modelos                       C6H12O6

Nunca, nunca pode esquecer-se do facto que um modelo apenas é uma visualização simplificada da realidade. Não pode tirar conclusões dum modelo que os inventores dos modelos não incluíram neles.
Mas por outro lado, o bom modelo ajuda muito ao aluno na compreensão do comportamento das substâncias químicas.

Exercício 25
Construa todos os modelos acima mostrados.

Exercício 26
Dá o nome à  seguinte estrutura química e controle se os modelos apresentados sejam certos. (sem contar com as cores dos modelos)
 
   
resposta



5. Substâncias com Oxigénio e Nitrogénio

5.1 Substâncias orgânicas com Oxigénio

REGRAS DA NOMENCLATURA

Prefixos:
Hidroxi indica um grupo OH ligado à  cadeia principal
Alcoxi indica um ramo ligado à  cadeia principal via átomo de Oxigénio (éter)
Ácido indica um grupo carboxílico COOH
Sufixos:
ol indica um grupo OH ligado à  cadeia principal
al indica um átomo de Oxigénio com dupla ligação com um C primário
on indica um átomo de Oxigénio com dupla ligação com um C secundário
(o)ato indica o resto do ácido carboxílico depois de ter cedido o ião H+
ose combina al ou on com alguns ol
N.B. o grupo OH tem duas possibilidades na nomenclatura, um prefixo e um sufixo.

Exercício 27
Se os cursistas tenham modelos moleculares, podem visualizar moléculas de etanol; acetona; formalina; ácido acético; diácido etanóico (= ácido oxálico;) o grupo éter; o grupo éster.

Exercício 28
São verdadeiras ou falsas, as seguintes afirmações, e explique a sua resposta:
  1. 2-hidroxi,2-metilpropano é igual a 1-metil2-propanol.
  2. 2-hidroxi,2-metilpropano e um álcool terciário.


5.2 Substâncias orgânicas com Nitrogénio

REGRAS DA NOMENCLATURA

Nome principal:
Amina um ou mais átomos de Hidrogénio do amoníaco são substituídos por grupos alquilo.
existem aminas primárias, secundárias en terciárias.
prefixos:
amino um grupo NH2 ligado à cadeia principal
nitro um grupo NO2 ligado à cadeia principal

Exercício 29
Da molécula de amoníaco foram substituídos:
  1. 1 átomo de Hidrogénio por um grupo etilo
  2. 1 átomo de Hidrogénio por um grupo de metilo
  3. 1 átomo de Hidrogénio ficou inalterado
Afirmações:
  1. esta molécula chama-se trimetilamina
  2. é uma amina secundária
As afirmações são verdadeiras ou falsas? Justifique a sua resposta.
No caso de ser falsa, dá uma afirmação melhor.

5.3 Plásticos; polímeros sintéticos

Faz parte do assunto "macromoléculas". Uma grande parte das macromoléculas vamos tratar nos parágrafos do módulo de bioquímica.
Na bioquímica falamos em particular sobre polímeros naturais, mas aqui limitamo-nos aos polímeros sintéticos, aqueles que o homem prepara nas fábricas (plástico, nylon, borracha sintética, poliéteres, poliésteres, produtos de poliadição (exemplo: PVC), e muito mais.

REGRAS DA NOMENCLATURA

Todas as regras já mencionadas mantêm seu valor, juntando o prefixo poli  para indicar "muito".
Polímeros sempre são constituídos por certas unidades, moléculas pequenas que - em grande números - se ligam uma à outra.
As unidades chamam-se: monómeros. (mono = 1; poli = muito)
De modo geral podemos dizer que o nome do polímero fica simplesmente o nome do monómero acrescentando poli com prefixo.

exemplo:
Muitas moléculas de glicose juntadas em amido dão assim um polímero, uma macromolécula. Amido de facto tem nome mais oficial de poliglicose.

    há diversos opções:
  • Homopolímeros: a macromolécula é constituída por somente um tipo de monómeros.
  • Copolímeros: a macromolécula é constituída por dois ou mais tipos de monómeros.
  • A macromolécula pode ter uma estrutura linear. O produto é muito flexível.
  • A macromolécula pode ter uma estrutura ramificada. O produto é menos flexível.

Entre as macromoléculas podem ou não existir interligações. Caso não, as moléculas criam uma substância sem rede tridimensional e ao aquecer pode fundir; são os termoplastos. Outras substâncias têm moléculas que sofrem interligações, criando uma rede tridimensional, o que causa uma substância que fica dura ao aquecimento; são os termofixos.

Aplicações

material aplicações
Polieteno Os plásticos das lojas
Polipropeno Cadeiras de plástico
Polivinilcloreto (PVC) Tubos (canalização, electricidade)
Silicone (cadeia de Si e O com alquilos) Kit silicone
Nylon (poliamida) Roupa
Borracha sintética Pneus
Poliester/polieter Dacron, colchões, espume




6. Isomeria

Uma fórmula molecular pode dar certas indicações sobre a estrutura, mas nem sempre é suficiente. O que, por exemplo, é a estrutura de C3H7OH?
Provavelmente será 1-hidroxipropano, mas pode ser 2-hidroxipropano.

Ou, mais difícil: C3H8O. Pode ser um dos hidroxipropanos, mas também metoxi-etano.
E os grupos OH de glicose, a que lado da cadeia principal encontram-se?

Portanto, conhecer uma fórmula molecular não automaticamente mostra a estrutura, até podem existir várias estruturas para uma fórmula molecular.
Este fenómeno é chamado isomeria.

Distinguimos aqui os seguintes tipos de isomeria:
  1. Isomeria estrutural
    1. Isomeria de posição
    2. Isomeria de cadeia
    3. Isomeria funcional
  2. Estéreo-isomeria
    1. Cis-trans-isomeria
    2. Isomeria óptica

Exercício 30
Explique se as seguintes afirmações sejam verdadeiras ou falsas:
    explique a sua resposta:
  1. os álcoois primários (um grupo OH) são isómeros dos éteres.
  2. os ácidos não são isómeros dos ésteres.
  3. propanal e propano-1-ol são isómeros estruturais.

Exercício 31
   
C6H12O6

Olha bem para as duas estruturas de glicose.
Escreva as duas estruturas no papel (um simples esboço) para descobrir que uma é linear e a outra e cíclica. Qual é o grupo funcional que existe na estrutura linear e não na estrutura cíclica?


6.1 Isomeria óptica

A palavra óptica mostra que as moléculas com este tipo de isomeria mostram propriedades especiais na área da óptica.

Cada substância orgânica com um ou mais átomos de Carbono ligado a 4 grupos diferentes tem uma actividade óptica: pode virar o plano da vibração da luz (monocromática). Polarímetros podem medir o grau desta mudança.

Aquele átomo de Carbono é chamado um centro activo.

        D-alanina                        L-alanina         D-alanina                         D-alanina
São imagens de espelho uma da outra,
mas não são exactamente iguais.
São iguais, mas não suas imagens de espelho.


Exercício 32
Com modelos moleculares, visualize o aminoácido Alanina, o que sofre isomeria óptica, como demonstrado nas imagens.



7. Bioquímica

7.1 Introdução

A bioquímica não pode faltar num curso "Ensino de química". Qualquer professor de química deve falar com os alunos sobre este ramo da disciplina.
Cada vez mais deve entrar nas cabeças dos alunos o enorme impacto da química dentro dos seres vivos, incluindo os seres humanos, nós.
tudo que acontece no metabolismo respeita as leis da química. A nomenclatura não é fácil, mas mesmo assim, é subordinada a todas as regras normais.

O corpo humano é constituído por substâncias químicas, que continuamente se encontram num estado dinâmico: deslocam-se, diluem ou concentram-se, reagem com outras, entram e saem.
Muitos nomes da bioquímica são bem conhecidos pelo público geral, tais como carboidratos, proteínas e gorduras. O químico deve conhecer mais e não só os nomes, mas também as estruturas, as propriedades, as reacções que sofrem.
Este capítulo limita-se à nomenclatura; as reacções ficam para um outro módulo.
De modo geral podemos distingir quatro grupos de compostos na bioquímica:
  1. Sacarídeos (carboidratos, glicídeos)
  2. Lipídeos
  3. Proteínas
  4. Ácidos nucléicos (DNA e RNA)

De modo geral, a bioquímica respeita todas as regras da química orgânica. Mas na bioquímica existem tantas substâncias especiais, em particular as macromoléculas. Assim surge a necessidade de aceitar este parágrafo aparte.

As substâncias existem nos seres vivos, sejam humanos, animais ou vegetais.
Aqui consideramos as substâncias principais do ponto de vista dos seres humanos e limitamo-nos às substâncias mais gerais. As estruturas de vitaminas, hormonas etc. ficam fora deste curso.


A. carboidratos / sacarídeos

Exercício 33
A palavra carboidratos, de facto, é um malentendimento histórico das ciências naturais de então.
Explique esta afirmação.

Os sacarídeos podem ser considerados compostos aldeídicos ou cetónicos com multiples hidroxilas. Em geral, o sufixo para reconheci-os é ...ose.
Servem de reservas e alimentos energéticos.

Mono-, di-, polisacarídeos


Existem mono-, di-, (oligo-) e polisacarídeos

Exemplos:
  1. glicose e frutose (mono)
  2. sacarose e maltose (di)
  3. amido / amilose e celulose nas plantas e glicogêneo nos animais (poli)

Exercício 34
  1. Controle a fórmula C6H12O6 na imagem
  2. É possível reconhecer o grupo aldeído nas estruturas?
  3. É possível reconhecer grupos hidróxido nas estruturas?
  4. O composto contém átomos de Carbono assimétricos / haverá isomeria óptica?


monossacarídeos

(2 modelos diferentes: quais a diferença?)
   
a estrutura cíclica de glicose

Existem vários monómeros dos sacarídeos. O tipo depende:
  1. do número de átomos de carbono: tetroses, pentoses, hexoses, heptoses;
  2. da presença dum grupo aldeído ou cetona:aldose ou cetose;
  3. da estrutura: linear com cadeia aberta ou cíclica com um anel.

Exemplos
           Glucose α e β                     Galactose                      Frutose            Ribose

             

Exercício 35
A quais os tipos pertence o glicose?

Cíclico ou linear

No caso dos monómeros, os compostos, dissolvidos em água, têm ambas as estruturas, linear e cíclica.
as duas estruturas continuamente mudam de uma para a outra e vice versa, mas atingem um equilíbrio (veja outro módulo).
Nota bem que a estrutura cíclica perdeu o grupo aldeído ou cetona; o Oxigénio que cria o anel, fica entre dois átomos de Carbono. Este fenómeno tem consequências para a reactividade dos compostos.



disacarídeos

São dímeros: compostos de dois monómeros que podem sim ou não ficar com a estrutura linear/cíclica. A ligação entre os dois é uma ponte de Oxigénio, uma ligação C - O - C
Exemplos:

Maltose                               Sacarose


Sacarose fica somente com dois anéis; um de glicose e outro de frutose. Esta substância é o açúcar quotidiano.
Maltose é constituída por dois monómeros iguais (glicose), dos quais um fica com a estrutura linear e o outro com a estrutura cíclica.

Exercício 36
Construir um modelo duma molécula de açúcar e escrever a fórmula estrutural.

polissacarídeos

Centenas ou milhares de monómeros (em particular de glicose) estão ligados numa cadeia grande: uma macromolécula.
De modo geral, todos os monómeros ficam aqui na estrutura cíclica.


Exemplos:
Nas plantas: amilose / amido e celulose
Nos animais: glicogênio


Amido + ião I3-



B. Lipídeos ou Gorduras: glicerol & ácidos gordos


Falando dos lipídeos, é de sublinhar que normalmente se limita a óleos (vegetais) e gorduras (animais), que todos têm uma estrutura semelhante:
tri-esters de glicerol (1,2,3-trihidroxipropano) e ácidos gordos;



Está claro o que é a diferença óbvia entre óleo e gordura (um é líquido, outro é sólido). Atrás desta diferença estão os ácidos gordos que diferem no grau de saturação. As substâncias insaturadas tendem de ter um estado mais líquido e as substâncias saturadas são mais sólidos.

   
uma molécula de glicerina liga-se com três moléculas de ácidos gordos,
assim formando uma molécula dum lipídeo, neste caso provavelmente um óleo.
(e formam-se 3 moléculas de água)


Exercício 37
Como será possível ver na imagem que o produto provavelmente é um óleo?

Exercício 38
Será que as moléculas dos ácidos gordos são polares ou apolares?


C. Proteínas

Aminoácidos (essenciais)

A palavra aminoácido já mostra a constituição deste grupo de compostos: Um aminoácido contém um grupo amino (-NH2) e um grupo carboxílico (-COOH), sendo glicina o aminoácido mais simples:

H2N - CH2 - COOH

O livro de tabelas mostra todos os aminoácidos que constituem as proteínas, na tabela XVI.

Exercício 39
Dá os nomes oficiais dos aminoácidos Gli, Ala, Leu, Phe e Val.

O corpo humano, para produzir proteínas, precisa de muitas moléculas de aminoácidos.
Certos aminoácidos podem ser produzidos pelo próprio corpo, outros não.
Aqueles que o corpo não produz, devem entrar na alimentação e são chamados essenciais.

Peptidas

Aminoácidos podem formar ligações peptidas:


Quando mais aminoácidos participam, é possível chegar a uma cadeia de aminoácidos, todos ligados através de peptidas polipeptidas.

Exercício 40
Com ajuda da tabela XVI, elabore a estrutura (tripeptídica) que contém alanina, glicina e metionina.
Nota bem que existem respostas diferentes.

(Poli)peptidas ou proteínas


Exercício 41
  1. ---- C - NH - CO - C - NH - CO - C - NH - CO - C - NH ----

  2. ---- C - COO - C - C - COO - C - C - COO - C - C -----

  3. ---- CNH2 - C - O - C - CNH2 - C - O - C - CNH2 - C - O ----
Afirmação

A estrutura da proteína é apresentada na estrutura 1.

É verdadeira ou falsa a afirmação??



De facto, o conceito polipeptidas é igual a proteínas, que são constituídas por uma cadeia enorme de ligações peptidas.
Qualquer polipeptida não automaticamente é uma proteína natural.
Para tal são necessárias uma estrutura secundária e terciária e o uso exclusivo dos aminoácidos naturais.
  1. A estrutura primária é a sequência de todos os aminoácidos dentro da molécula.
  2. A estrutura secundária é o hélice (veja figura).
  3. A estrutura terciária é a dobra do hélice.
  4. Pode existir uma estrutura quaternária, quando vários pacotes com estrutura terciária se ligam.
Exercício 42
Indique, na estrutura em seguida, as estruturas secundária e terciária e também o lugar da Coenzima.


Enzimas pertencem ao grupo de proteínas (veja a biologia).
Muitas vezes vêm com um lugar mais activo, que é a Coenzima, tal como o grupo heme na proteína de transporte, a hemoglobina (veja figuras)



D. DNA


Desoxi-ribo Nucleic Acid (Inglês) ou seja: Ácido Desoxi-riboNucleina.

São macromoléculas (muito macro!!) que se encontram no Núcleo das células nos seres vivos. Formam a parte mais importante dos cromossomos e carregam, quimicamente, a informação necessária para gerir o funcionamento da célula, em particular a síntese das proteínas.
No estado de repouso, a molécula encontra-se numa forma espiralizada, i.é hélice duplo (veja imagem).

Exercício 43
Explique a seguinte afirmação: As moléculas de DNA são copolímeros de 4 monómeros, cada monómero previsto dum símbolo: A, G, T e C.

Adenosina, Timina, Guanina e Citosina são os ácidos nucléicos que - cada um - ficam ligados à "coluna vertebral" do DNA:
alternadamente um grupo de ribose e um grupo fosfato.

A estrutura primária, tal como no caso das proteínas, é a sequência dos ácidos nucléicos. E também semelhante às proteínas é a estrutura secundária, i.é o hélice.
Cada macromolécula liga-se a um certo "imagem de espelho", também um hélice, assim causando o famoso hélice duplo.

Na execução das suas tarefas na célula, o DNA envia informação do núcleo para o plasma. O próprio DNA fica no núcleo.



8. Benzeno e derivados

Vamos olhar para a estrutura do benzeno, que contém uma ligação especial entre os átomos C n ciclo.
Existem várias maneiras para aproximar o problema, das quais uma é mais simples.
Falamos aqui dos quantro electrões de valência do cada átomo de Carbono.

Podemos considerar o anel de Benzeno constituído por 6 átomos de Carbono.
Cada átomo de Carbono usa três electrões de valência para ligar os dois átomos C aos dois lados e um átomo de H.
Assim sobra em cada átomo de C um electrão. Seria uma situação muito instável, mas estes 6 electrões aplicam uma opção especial.
Estes seis electrões são considerados livres, para unir-se; juntos entram num anel. Os 6 electrões obtêm a oportunidade de mover livremente no espaço livre do anel.
Esta descrição é uma simplificação.





Nos livros encontramos explicações mais pormenorizadas, mais precisas, com as orbitais 2s, 2px, 2py e 2pz.
Os três: 2s e 2px e 2py misturam, formando 3 novas orbitais hibridizados: três orbitais sp2, responsáveis para realizar (por sobreposição de órbitas) duas ligações com outros átomos de Carbono e uma ligação com Hidrogénio, do tipo σ;
Além disso forma-se entre cada dois átomos de Carbono uma sobreposição de orbitais 2pz, i.é: 6 ligações do tipo π.
Estude bem a bibliografia referida.

Na nomenclatura dos derivados de benzeno escolhemos um dos 6 átomos de Carbono no anel que seja número 1 e, a partir deste número 1, os outros têm os números 2 até 6.

Exercício 44
  1. Qual a estrutura de 1,2 dinitrobenzeno?
  2. Qual a estrutura de 3-amino, nitrobenzeno? Justifique bem a sua resposta.

Antigamente, e ainda em muitos livros, encontramos certos prefixos, em vez dos números 1 até 6:
Por exemplo, 1,2 dinitrobenzeno chamou-se orto-dinitrobenzeno (orto = 1,2 )
Assim, 1,3 chamou-se: meta- 1,4 chamou-se: para-

orto=1,2 = 1,2
meta = 1,3
para = 1,4


Exercício 45

A estrutura em cima (C6H5OH) é da fenol.
  1. Dá o nome oficial
  2. Explique todos os símbolos na imagem
  3. Dá uma estrutura mais simples

Existe uma complicação na nomenclatura: fenol e fenilo; tenha cuidado com isto.
O fenol tem um grupo OH ligado ao anel benzénico,
mas se estiver o próprio benzeno considerado como grupo funcional, é chamado "fenilo".








Os seguintes excercícios vêm do livro de Química de Corrêa 11, pág 220

excercício 1
Que são α-aminoácidos? Como seria um β-aminoácido (não derivado das proteínas)?
Escreve as correspondentes fórmulas.

excercício 2
Como se pode formar uma ligação peptídica? Apresenta um exemplo.

excercício 3
Forma um dipéptido por condensação da glicina com a alanina. (ver tabela)
Poderias formar um outro dipéptido com os mesmos aminoácidos? Caso sim, escreve a fórmula correstpondente.

excercício 4
Procura na tebela um aminoácido com enxofre. Condensa-o com a prolina.

excercício 5
Das proposições que se seguem, assinala as falsas (F) e as verdadeiras (V):
  • uma proteína é um polímero natural
  • a 'forma' das proteínas depende da existência de ligações de hidrogénio.
  • a simples traca de sequência de dois aminoácidos pode originar doenças, mesmo em organismos superiores.
  • a sequência dos aminoácidos é alterada pela desnaturação da proteína.
excercício 6
Que são oses ou monossacáridos? E glícidos? Exemplifica.

excercício 7
Que são disacáridos? E glícidos? Exemplifica.

excercício 8
Que são açúcares? conheces algum? Escreve a sua fórmula (cadeia aberta).

excercício 9
Que é um dissacárido?

excercício 10
Indica por monossacárido (M), dissacárido (D) e polissacárido (P) as seguintes substâncias:
glicose celulose amido lactose
frutose galactose sacarose glicosénio

excercício 11
Um dissacárido, por hidrólise, a que dará origem? Explica com a ajuda de um exquema.

excercício 12
Qual a importância das fermentações?

excercício 13
Que são lípidos? e triglicéridos?

excercício 14
A partir do glicerol e do ácido palmítico, escreve a fórmula de uma mlécula de tripalmitina. Como seria a trioleína?

excercício 15
Quais as maiores diferenças entre o azeite e o óleo de soja?


Corrêa 12 parte 1, pág 196

Considere os seguintes compostos:
1-butanol, butanal e butanona. Seleccione entre as afirmações a verdadeira e explique a razão de as restantes serem falsas.
excercício 1a
Os três compostos são isómeros.
excercício 1e
Um deles apresnta três isómeros de posição

excercício 2.3
Escreva as fórmulas de estrutura e os nomes de dois isómeros funcinais de fórmula molecular C3H8O